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Microsoftの資金援助を受けながら開発されたインディーゲーム。デビルのカジノで賭けに負けたカップヘッドとマグマンの兄弟が、カジノから逃げ出した債務者たちのタマシイを集める冒険に出る。<br/>指から弾を放つカップヘッドたちを操作する横スクロールのアクションシューティングゲームで、難易度はかなり高め。本作の最大の特徴である1930年代のカートゥーン風に描かれたアニメーショングラフィックはすべて手描きで描かれており、使用された計45000枚以上のセル画は「ゲーム制作に使われた最も多い手描きセル画の枚数」としてギネス世界記録に認定されている。生演奏で収録されたジャズ音楽も評価が高く、本作のサウンドトラックはゲーム音楽初の米ビルボードのジャズチャート1位（2019年9月11日付）を獲得している。

*{{有無|SP}} 主人公の[[カップヘッド]]が、[[追加コンテンツの一覧 (SP)|DLC]]の{{SP|Miiファイターコスチューム}}になっている。